曹操没有丝毫犹豫，就说道：“还请奉孝教我”
曹军撤退，陶谦打听到兖州，被袁术攻打的效消息以后，认为曹军心忧根基有失，撤兵必为实情。
因此，徐州的防备自然松懈不已。
第三天晚上，月黑风高。丑时时分，整个郯县之内燃起了熊熊烈火。一彪身着便装之人，趁夜夺取了郯县西门。
徐州军还没反应过来之时，曹操新组建不久的虎豹骑，就已经杀入了城中。
陶谦从睡梦中惊醒之后，即刻召集刘备等人，前来抵挡曹军。刘备等人刚刚召集军队，夏侯惇就率领前锋军队轻装进入郯县。
双方厮杀半宿，天色微明之时，曹操亲率大军杀入城中。徐州军不敌，只得弃城而逃。
曹操率军追杀，陶谦一家被屠戮一空，青州刺史田楷战死，北海相孔融被俘。只有刘备在关羽张飞的保护下，这才带着几百人仓皇逃了出去。
陶谦既死，而后曹操听从郭嘉的建议，开仓放粮出榜安民。徐州百姓本来还以为，曹操攻破城池以后，会将他们尽皆屠戮一空。完全没有人想到，曹操居然会如此反常。
因此，虽然徐州的百姓，对于曹操仍旧畏惧不已，却也没有人反抗。
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